У меня свой подход к этому:
знаете, мне глубоко безразлично, действительно ли этот человек нищенствует и не ел три дня, или перед выходом "на работу" он снимает с руки "Роллекс" и ставит квартиру на сигнализацию.
Для меня решающим является то, что человек как бы "обращается ко мне" с просьбой.
И если у меня есть возможность и время, то я охотно даю ему мелочь, лежащую в кошельке.
Наверное, потому что мир часто даёт мне (в том числе и руками незнакомых людей) - в ответ на мои просьбы.